Pioneiro em todas as atividades às quais se dedicou, Heitor dos Prazeres nasceu no Rio de Janeiro em 23 de setembro de 1989 e morreu na mesma cidade em 4 de outubro de 1966. Seu pai era marceneiro e tocava na banda da Polícia Militar, atividades seguidas por Heitor que se iniciou como polidor de móveis e encontrou sucesso na área musical.
Estudou até a quarta série do primário e mesmo trabalhando desde os sete anos foi preso, por dois meses, aos treze, por vadiagem. Sua adolescência transcorreu entre a Praça Onze e o Mangue, em contato com os “chorões” e os bambas do samba.
Começou a compor em 1912, aprendendo as lições da cultura popular com o tio Hilário Jovino, que o iniciou nas rodas de samba, em que era respeitado por ser um dos bons de pernada. Não perdia Festa da Penha, onde mostrava suas composições, carregando o cavaquinho, que aprendeu a tocar antes de completar dez anos.
Ainda jovem, para ajudar nas despesas da casa, foi engraxate, jornaleiro e ajudante de marceneiro. Sempre junto com seu cavaquinho passou a frequentar as reuniões realizadas na casa de Tia Ciata, local também frequentado pelos compositores Sinhô, Donga, Pixinguinha, e João da Baiana, onde na mistura dos ritmos dos instrumentos de percussão com o cavaquinho surgiram vários sambas.
Na década de 20, já se destacava entre os famosos compositores do carnaval carioca, era chamado de “Mano Heitor do Estácio”. Tocando seu cavaquinho, arrastava os foliões pelas ruas do Rio.
Participou da criação das primeiras escolas de samba, entre elas a Estação Primeira da Mangueira e a Vai Como Pode, depois transformada em Portela, à qual ele deu as cores azul e branca. Em 1929, a Portela foi a primeira vencedora do concurso de escolas com sua composição Não Adianta Chorar.
No mesmo ano de 1929, venceu um concurso de samba, patrocinado pelo jornal A Vanguarda e realizado na casa do mangueirense Zé Espinguela. O samba A Tristeza Me Persegue seria gravado nos anos 70 pela Velha Guarda da Portela, com grande êxito comercial.
Começa então sua maior disputa com Sinhô, envolvendo a autoria de diversos sambas e que acabou rendendo, de parte a parte, algumas joias da música brasileira.
Francisco Alves gravou Ora, Vejam Só e Cassino Maxixe, sendo suas autorias atribuídas exclusivamente a Sinhô, que com a reclamação de Heitor fez o samba-conselho Segura o Boi. Heitor replica com Olha Ele, Cuidado! E a briga ficaria por aí se Cassino Maxixe não fosse gravada por Mário Reis no ano seguinte, com o título definitivo de Gosto Que Me Enrosco.
Heitor dos Prazeres volta ao ataque com Rei Dos Meus Sambas, alusivo ao título de Rei do Samba de Sinhô, que tenta inutilmente impedir a gravação do protesto. Mais tarde Heitor recebeu 38 mil-réis por sua parte na parceria de Cassino Maxixe, acordo que lhe valeu também o reconhecimento da autoria.
Deixaste O Meu Lar é um samba só de Heitor, mas gravado em 1930 trazendo apenas o nome de Francisco Alves como autor, comprovando o comércio, a venda de sambas pelos compositores pobres aos ricos cantores do rádio.
Em 1931, ele casou com Glória dos Prazeres, com quem teve três filhas, e, em 1932, apareceu como parceiro de Francisco Alves em Mulher de Malandro, época em que abandonou as escolas de samba para se tornar profissional de rádio.
Cria um grupo para acompanha-lo, batizado como Heitor e Sua Gente. Com Noel Rosa compõe o maior êxito do Carnaval de 1936, Pierrô Apaixonado.
No mesmo ano de 1936 ficou viúvo e passou a desenvolver seu gosto pela pintura. Retratava a vida e a cultura das favelas cariocas, pintava mulatas, rodas de samba, crianças brincando de soltar balão e pipas, a vida boêmia nas ruas da Lapa, as primeiras casas nos morros, as festas de rua.
“Se há um homem que não precisava ser pintor era esse, cuja vida e amores já conta de maneira tão boa em outra arte, mas sua riqueza interna veio ganhar na pintura uma expressão irmã do samba, e seria fácil reconhecer o ritmista na composição dos quadros, o ‘envernizador técnico’ no seu acabamento caprichado, o boêmio nos motivos malandros que o inspiram. Ele não faz pintura do Partido Alto, para deleite dos ricos, nem traz para a tela as cenas das macumbas e candomblés que frequentou, apenas conta essa vida solta e heroica de cavaquinho na mão e cachaça e mulata, sua vida de seresteiro e trovador de muitas conquistas ‘não pela cara que tenho, mas pela conversa que eu sei fazer’”, escreveu Rubem Braga sobre seu velho amigo, em 1953.
Sem abandonar totalmente o samba, Heitor dos Prazeres se profissionalizou como pintor primitivista, o que o levou a participar da 1ª Bienal de São Paulo em 1951, voltando a ela em 1953 e 1961. Esteve também em mostras coletivas em quase todas as capitais sul-americanas, em 1957, na exposição Oito Pintores Ingênuos Brasileiros, em Paris, em 1965, e na exposição Pintores Primitivos Brasileiros em Moscou e outras capitais europeias, em 1966.
No mesmo ano em que morreu, representara o Brasil no Festival de Arte Negra, em Dacar, no Senegal.